Dvadeset i pet godina nakon objave svog povijesnog drugog studijskog albuma, Britney Spears najavila je posebno izdanje "Oops!... I Did It Again (25th Anniversary)" (Legacy Recordings/Menart), kojim obilježava ovu veliku obljetnicu.
Album koji je obilježio jednu eru dance-pop glazbe dostupan je u digitalnom obliku te na 2LP 12” vinilu. Prošireno izdanje sadrži originalni album u cijelosti, 10 kolekcionarskih bonus pjesama, uključujući rijetke snimke te dva nova remiksa izrađena posebno za ovo izdanje "Stronger" (Adamusic Remix) i "Oops!... I Did It Again" (Pessto Remix). Deluxe fizičko izdanje dolazi s ekskluzivnom knjižicom od 20 stranica koja donosi najznačajnije trenutke iz stvaranja ovog legendarnog albuma.